La Havane, la dernière des villes fondées à Cuba par les conquistadores espagnols, est devenue vers 1550 la plus importante de l'île et a conservé cette prépondérance jusqu'à nos jours. La ville a été fondée à cet emplacement en 1519 par les Espagnols et devint l'un des principaux chantiers navals des Caraïbes. Son emplacement en fit le lieu de rassemblement des navires qui transportaient en Espagne, chaque année, les trésors arrachés au Mexique et au Pérou. La Havane devint ainsi le principal accès au vaste empire colonial espagnol puis, en 1607, la capitale de Cuba.
En 1762, au cours de la guerre de Sept Ans, l'Angleterre s'empara de la ville qu'elle conserva onze mois avant de l'échanger contre la Floride. Revenue aux mains des Espagnols, La Havane fut alors transformée en une ville puissamment fortifiée ; elle reçut également le droit de commercer librement, ce qui lui permit de se développer de manière importante aux XVIIIe et XIXe siècles. Sortie indemne des désastreuses guerres d'indépendance de la seconde moitié du XVIIIe siècle, elle est aujourd'hui le plus bel ensemble architectural espagnol conservé des Amériques.
Au cours de la période de la prohibition aux États-Unis, La Havane devint un paradis pour ceux qui voulaient boire du rhum de qualité et fumer de bons cigares, jusqu'au réveillon de 1959, lorsque des rebelles conduits par Fidel Castro s'emparèrent de la ville. C'est aujourd'hui une capitale de près de 2 millions d'habitants, la plus grande ville des Antilles et, avec son quartier de gratte-ciel dominant le port, la plus moderne d'entre elles.
En dépit de son histoire mouvementée, la cité a peu souffert des guerres et des révolutions qui ont affecté le pays et se présente aujourd'hui, en grande partie, comme elle était il y a un siècle ou plus. Sa vieille ville conserve un intéressant mélange de monuments baroques et néoclassiques, ainsi qu'un ensemble homogène de maisons privées avec leurs arcades, leurs balcons, leurs portails en fer forgé et leurs cours intérieures.
Beaucoup des plus beaux édifices de la vieille ville de La Havane, riche en églises, palais, châteaux, monuments révolutionnaires et marchés, ont été transformés en musées ; toutefois, les rénovations ne gagnent que lentement les zones d'habitation. La Plaza de la Catedral est l'une des plus belles places de la ville, dominée par les tours de la cathédrale San Cristóbal de La Habana. Non loin de là se trouve le Castillo de la Real Fuerza, la plus ancienne forteresse coloniale conservée des Amériques : sa tour occidentale est surmontée par une girouette datée de 1632. « La Giraldilla », selon le nom que l'on donne au personnage qu'elle représente, serait doña Inés de Bobadilla attendant en vain le retour de son époux, l'explorateur Hernando de Soto qui, parti en Floride à la recherche de la fontaine de Jouvence, fut mangé par des cannibales.
La Plaza de Armas, plantée de palmiers royaux, a été le siège de l'autorité et du pouvoir à Cuba pendant quatre siècles. L'imposant Palacio de los Capitanes Generales, à l'ouest de la place, est l'un des plus majestueux édifices de Cuba ; c'est aujourd'hui le Musée de la ville. La Calle Obispo, l'un des lieux de prédilection d'Ernest Hemingway, part de cette place.
Au cours des dernières années, le gouvernement de Cuba à entrepris de rendre au centre historique son caractère de ville coloniale, gâté par une urbanisation trop rapide. La forteresse de La Fuerza a été restaurée, de même que les palais de Segundo Cabo et des Capitanes Generales. Le souvenir de la ville d'origine est encore transmis aujourd'hui par quatre de ses grandes places : Plaza de la Cathedral, Plaza de San Francisco, Plaza Vieja et Plaza de Armas. Il existe aussi un intéressant ensemble d'édifices construits entre le XVIIe et le XIXe siècle.
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